本片演绎了一个才子和两个佳人的浪漫爱情故事。 元朝，繁华的都市扬州，才气过人又淳朴善良的书生张天生怀抱年轻人的凌云壮志来到扬州，遇到了西厢剧社的当家花旦曹燕燕并一见倾心。张天生此番投奔的东湖剧社资金雄厚，又有一个神秘的编剧不倒翁王钟支持，称霸扬州，是西厢剧社的死对头。王钟赏识张天生的才干，二人意气相投，却不料王钟是个男扮女妆的美娇娘，更不料张生对她也心生情愫。她二人谁是真命情人？张天生该为谁舍命，为谁偷生？一场传奇浪漫的情仇故事由此展开……一叶小舟驶向扬州，小船上张天生与小王相遇，两人一见如故，为选御前表演戏班的郑恒此时乘大船经过，使小船一阵颠簸，慌乱中天生、小王调换了脚本，而两人却全然不知。东湖、西厢是扬州两大剧社，东湖管家王晶晶指使人扮大头娃娃闹西厢，并买通戏服店老板收回西厢的戏服，一直赞赏西厢名伶曹燕燕的珍珠得知后，决定偷出戏服帮助燕燕。而燕燕也准备去偷戏服。天生去面摊吃面遇曹燕燕，两人一见倾心。珍珠潜入仓库巧遇蒙面的燕燕，以为她盗去西厢戏服，因此珍珠狂追燕燕至西厢，方知误会一场。西厢新戏顺利上演，郑恒惊艳曹燕燕。而张天生也认出燕燕是他一见钟情的女孩。珍珠却为戏服一事，被戏服店老板毒打并赶出戏服店。郑恒假意关心西厢并告之西厢需好的剧本。燕燕路过东湖，见天生被王晶晶推倒门外，无意中见到大名鼎鼎的剧作不倒翁的剧本，以为天生为不倒翁，故苦求天生为西厢写剧本。被赶出戏服店的珍珠风餐露宿，为吃饱饭使诈欺骗小王。为表诚意，燕燕送礼到百家楼，更为天生打扫房间，终令天生同意为西厢写脚本，此后燕燕经常到百家楼与天生探讨脚本，两人感情也随之加深。此时珍珠为西厢吃尽苦头，终于重病昏倒在西厢门口，燕燕得知真相后感动不已，珍珠从此留在了西厢。夜晚天生送走燕燕后，一人走在街上，想起近日听到种种关于燕燕与郑恒的谣传，心中不悦。张天生夜晚经过教访司，见一女子与郑恒私会，误以为是曹燕燕，心中感到伤心的同时又十分懊恼，便一人在酒楼喝闷酒。此时燕燕来此与天生商量剧本之事，天生故意刁难索要重金，并对燕燕讽刺挖苦使燕燕不知所措。王钟被虫蛰，天生帮王钟解围，二人邂逅。燕燕为交纳剧本费，决定忍痛将传家宝“相见欢”当掉。燕燕为了凑齐巨额脚本费，将传家宝“相见欢”当掉，天生来取银票那天，燕燕装作很富有将银票给天生，而此刻债主已纷纷赶至。天生手持银票失落地走在街上，见到一个凄凉老艺人，将银票赠给他，此刻恰巧遇到王钟，王钟从天生口中知道天生是东湖编剧，邀请他参加灯会。在灯会上，他偶然听到金玉奴的讲话，知道自己误会燕燕。天生非常懊悔，向王钟倾诉，燕燕在旁边恰好听到，知道天生不是不倒翁，认为自己被天生戏弄，一怒之下，将天生推入水中。